Aldehid dan Keton

Aldehid dan Keton

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuahgugus

karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang

sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti-OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yangbisa ditemukan pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya

bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

•atom hidrogen lain

•sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang

mengandung sebuah cincin benzen.

Pada gambar di atas ditunjukkan bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama

persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.

Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid

(gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO –dan

tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid

terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO

dan metanal sebagai HCHO.

Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantaiterpanjang – termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugussamping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada guguskarbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.

 

Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya.
Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin
benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk
menyederhanakan pembahasan.

Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada

gugus karbonil.

Propanon biasanya dituliskan sebagai CH3COCH3. Diperlukannya penomoran atom
karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon,
gugus karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung –
menghasilkan pentan-3-ena atau pentan-2-on.

Ikatan dan Kereaktifan

Ikatan pada gugus karbonil

Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki
kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O
kearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap
C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O
sangat polar.

Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil

Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh

nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida,

CN-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan

elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH3).

Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusanikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikutidengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai

adisi-eliminasiatau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda

akan menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.

Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi

keduanya sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.

Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada

gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.

Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat,

CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.

Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton
hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki
kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.

Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah

halaman khusus di topik aldehid dan keton.

Sifat-sifat fisik

Titik didih

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal
memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang
mendekati suhu kamar.

Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat

apabila molekul semakin besar.

Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

Gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki
lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol
temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah
atom karbon dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.

Gaya tarik dipol-dipol van der Waals

Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Sepertihalnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen padamolekul-molekul yang berdekatan.

Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon

yang berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya dispersi.

Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besarmolekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlahelektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).

Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol
dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran
sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi.

Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol,
terdapat ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya
(gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi).

Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanyatidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisamembentuk ikatan hidrogen sesamanya.

Kelarutan dalam air

Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya
berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal
dan propanon – yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur
dengan air pada semua perbandingan volume.

Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa
walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun
keduanyabis a berikatan hidrogen dengan molekul air.

Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul airbisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen darisebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.

Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton

dengan molekul air